15岁时詹宁斯加盟特兰米尔，2010年9月18日他在球队1-1战平查尔顿的英甲联赛中下半场替补登场，完成了自己的处子秀。10天后他在和布里斯托尔城的比赛中打进了俱乐部首球。2010/2011赛季詹宁斯共为特兰米尔参加各项赛事32场，打进6球。2011年1月特兰米尔拒绝了一家未透露名字的英超俱乐部对詹宁斯的报价，几家英超和英冠俱乐部都在考察他。3月份他被评为英甲年度最佳年轻球员，还当选为特兰米尔赛季最佳最佳年轻球员。2011年7月13日转入德甲豪门拜仁慕尼黑
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