《别董大二首》又名《别董大》《别董令望》，是唐代诗人高适创作的七言绝句组诗，属于送别诗题材，收录于《全唐诗》，是盛唐赠别诗中豪放风格的代表性作品。
创作背景：这组诗作于唐玄宗天宝六载（747）冬，当时高适尚未入仕，仕途失意四处浪游，在睢阳与友人董大久别重逢后短暂相聚便各奔东西，诗即为当时的赠别之作。学界对董大身份尚无定论，一说为房琯门下琴师董庭兰，一说为敦煌选本记载的不可考人物董令望 ，二人创作时均处于困顿不达的境遇。
内容简介：组诗共两首，其一描摹北方冬日黄云蔽日、大雪纷飞的苍凉送别场景，以“莫愁前路无知己，天下谁人不识君”的赠言劝慰友人；其二自况离开长安、洛阳十余年的漂泊生涯，以“丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱”的直白表述尽显贫贱相交的率真 。组诗不同版本存在少量字词差异，如敦煌选本中“应未足”作“应未定” 。
艺术特色：这组诗一反唐代赠别诗常见的凄清缠绵基调，整体格调慷慨豪迈。第一首先以白描手法叙写阔大悲壮的别时景色，为后续抒情蓄势，后转而直抒胸臆，赠言铿锵有力，于慰藉中饱含信心；第二首将自伤身世与共勉之情融为一体，结尾的自嘲调侃尽显豁达胸襟，两首诗均以质朴直白的语言传递出厚重的知己情谊。
作品评价：历代诗评多推崇其雄快豪放的特质，明代李攀龙等人评价其“慷慨悲壮”，明末徐增称其“妙在粗豪” ，高适诗作“多胸臆语，兼有气骨”的创作特征在本组诗中体现得尤为突出。
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